Изомери на пентена: структура, приложение, опасности за здравето.

Изомерите на пентена (наричани още амилени) са въглеводороди с молекулна формула С₅Н₁₀, които имат двойна връзка C=C. Следователно те са алкени. Съществуват пет съставни амилена, от които изомерът на пентен-2 може да присъства като цис или транс изомер. Като смес от изомери амилените се съдържат в крекинг газовете и в природен газ. Друга съставка е циклопентен, който обаче не е пентен.

структура

Промяната в позицията на двойната връзка в алкена води до появата на друг изомер. Бутенът и пентенът съществуват като различни изомери.

С₅Н₁₀ е представен от молекулата на пентен-1 (α-амилен), която има структурна формула:

Други структурни изомери на пентена могат да се променят чрез промяна на позицията на двойната връзка или на начина, по който въглеродните атоми са свързани помежду си.

Други изомери са цис-пентен-2 (цис-β-амилен) и транс-пентен-2 (транс-β-амилен), представени със структурната формула

2-метил-1-бутенът може да се произвежда чрез каталитичен или парен крекинг на нефт, последван от отделяне на С₅, и чрез екстракция със студена водна сярна киселина. Използва се като разтворител в органичния синтез. Използва се също така за производството на пинаколон, подобрители на вкуса, подправки, пестициди и третичен амилфенол. Представен чрез структурната формула:

3-метил-1-бутенът може да се получи чрез реакцията на крекинг на петрол. Възможно е също така да се произведе от 3-метил-1-бутанол, като се използва алуминиев оксид. Използва се за получаване на други химични съединения, напр. линдерин А или полимери. Той е представен чрез структурна формула:

2-метил-2-бутен може да се получи чрез дехидратация от неопентанол. Използва се за получаване на 3-бромо-2,3-диметил-1,1-дицианобутен в присъствието на 2,2`-азобис (2,4-диметил-4-метоксивалеронитрил) като катализатор. Представен е със структурната формула:

Тук двойните линии между въглеродните атоми представляват двойни ковалентни връзки, а единичните линии - единични ковалентни връзки.

Обърнете внимание, че всеки въглероден атом (C) има четири връзки (валентност 4), а всеки водороден атом (H) има една връзка (валентност 1). Валентността е обединяващата сила на атома.

Таблица: Функции на налягането на парите на пентена

Изомерите на пентена са течности с високо парно налягане, умерена разтворимост във вода и ниско молекулно тегло (70,13), което показва абсорбция през белите дробове и широко разпространение в организма.

Поради ниската си температура на кипене, ниската цена и относителната безопасност изомерите се използват в геотермалните електроцентрали като работна среда.

Получаване на

Изомерите на пентена са компоненти на въглищния катран, шистовото масло, крекинг газовете и крекинг бензина и могат да се произвеждат чрез фракционна дестилация. Пиролиза на каучук с цел образуване, наред с другото, на 2-метил-1-бутен и 2-метил-2-бутен.

Пентените се получават чрез дехидратация (отстраняване на водата) от пентеноли, т.нар. амилни алкохоли. По този начин се получава пентен (наричан още фузелоламилен) от серни масла.

Използването на

Изомерите на пентена се използват за синтез на амилфеноли, изопрен и пентеноли, както и за полимеризация. Амилените се добавят и като стабилизатори към хлороформ и дихлорметан да премахнете фосген, генериран от въздуха и светлината.

По данни на Банката за данни за опасни вещества (HSDB 2002) 1-пентенът се използва главно в органичния синтез като смесителен агент за високооктанови моторни горива и в пестицидни препарати. 2-пентенът се използва като инхибитор на полимеризацията в органичния синтез. Във високи концентрации причинява дихателна и сърдечна депресия при животните, а при хората може да предизвика възбуда.

Въздействие върху здравето на хората и животните

За изомерите на пентена не са налични изследвания за остра токсичност при животни или хора с адекватни данни за съотношението доза-отговор. Проучванията показват ефектите от смесването на потоци от петролни дестилати. Въпреки това дестилатът е смес от съединения, поради което е невъзможно да се разграничи въздействието на конкретни химикали. Единствените данни за острата токсичност на пентена са тези за LC50, като концентрациите са били фатални в 50 % от изследваните проби: 4-часов (h) LC50 при плъхове - 175 000 mg/m³, и 2 часа LC50 при мишки -180 000 mg/m³. Дозите LC50 са сравнително високи и показват, че веществото има ниска остра смъртоносна токсичност.

Минималната база данни за оценка не беше изпълнена, затова бяха използвани процедури за ограничени данни за токсичност. Бяха проучени два метода: подходът NOAEL (ниво на липса на вредни ефекти)-LC50 и подходът на аналога. Аналогът се определя като химично съединение, което е структурно подобно на друго съединение, но се различава леко по състав (например когато един атом е заменен с атом на друг елемент или е налице специфична функционална група). За да се използва такъв подход, трябва да има недвусмислени структурни и метаболитни връзки между химикала от LTD и химикала с информация за токсичността.

Не са налични проучвания, описващи потенциалната хронична токсичност на който и да е изомер на пентена. Тъй като те разполагат с ограничени данни за LTD. Хроничната ИЛБ за пентен е получена чрез подхода на аналогичните химикали, като е използвана информация за токсичността на изомерите на бутена, подобно на подхода за разработване на острата ИЛБ.